Znudzony na śmierć

Załamany wyprowadzką swojej dziewczyny, która odeszła z powodu ciągłych niepowodzeń w rzucaniu picia i palenia trawki , Jonathan Ames, powieściopisarz w przerwie przed kolejną książką, przegląda swą ulubioną powieść Raymonda Chandlera "Żegnaj, Laleczko".

Podczas bezskutecznej próby odzyskania Suzanne, Jonathan odbiera telefon i dostaje nową sprawę: kobieta o imieniu Jennifer (Kristen Wiig) zleca mu śledzenie jej chłopaka Gary'ego (Peter Hermann), aby sprawdzić, czy był niewierny.

Jonathan i George bawią się w klubie Print House. Spotykają tam Priscillę, byłą żonę George’a, i jej obecnego męża, Richarda Antrema - nowego redaktora naczelnego magazynu GQ.

Ray czuje się przytłoczony ogromną liczbą wymagań Michelle i Lisy – pary lesbijek, którym zgodził się oddać swoją spermę. Jonathan otrzymuje kolejne zlecenie.

Jonathan spotyka się z nowym klientem, Dimitrim, który po niedawnej amnestii został zwolniony z więzienia. Mężczyzna chce, aby Jonathan odnalazł miłość jego życia – kobietę, z którą spędził jedną, wyjątkową noc przed rozpoczęciem odsiadki.

Kolejnym zleceniodawcą Jonathana jest pan Eaton, który wdał się w niefortunny pozamałżeński romans. Kobieta o imieniu Sophia, rzekoma mężatka, w rzeczywistości jest przebiegłą szantażystką.