Jennifer Morrison

Etter Marshall ser en dokumentar om søppel, blir han besatt av å redde miljøet. Ted møter på Zoeys eksmann, Kapteinen, og Robin tvinger Barney til å innrømme at han har følelser for Nora, jenta som skapte historie ved å bli hans første valentindate noensinne.

Da Zoey begynner i Teds klasse, manipulerer hun studentene til å ta hennes side i en krangel om å redde bygget som må rives for å gjøre plass til det nye prosjektet hans. Marshall og Lily ser Robin komme hjem etter halloween.

Robin og Barney knytter bånd da de griper inn i Teds forhold (helt til de møter på Nora), og Marshall og Lily ser på en tikkende klokke da han frykter at han snart får matforgiftning. Ted er forlover i et veldig viktig bryllup.

Da Teds nye vennskap med Zoey tester teorien om at menn og gifte kvinner ikke kan være venner, inviterer han mannen hennes, “Kapteinen”, til å være sammen med dem. Marshall og Robin bestemmer seg for å tilbringe litt alenetid sammen.

Da gjengen deltar på et veldedighetsarrangement ved naturhistorisk museum, treffer Ted Zoey og ser en helt annen side av henne da hun introduserer ham for mannen sin, Kapteinen.

Barney erklærer fredag 13. som “desperasjonsdagen”, en fridag for desperate, ensomme kvinner med lav selvtillit siden de må være alene på valentinsdagen. Lily overrasker Mashall (som fremdeles er i Minnesota) på valentinsdagen. Ted og Zoey fortsetter å finne ut av forholdet sitt, og Robin knytter bånd med de single venninnene sine.