D. B. Sweeney

Når Alan hører at Lyndsey har brutt med Larry uten å fortelle ham det, tar han en stor avgjørelse. Imens prøver Walden å bevise at han er en mannemann.

Alan blir venner med Lyndseys kjæreste Larry (gjesteskuespiller D.B. SWEENEY) i et forsøk på å finne ut hva han har som ikke Alan har. Imens hjelper Walden Jenny til å bli mer proaktiv i å forfølge skuespillerkarrieren sin.

Walden mistenker at den nye kjæresten hans er utro mot ham. Imens blir Alan stadig mer sammenflettet i Lyndsey og Larrys forhold når han begynner å date Larrys søster, Gretchen.

Alan lar Lyndseys kjæreste, Larry, fikse en date til ham, mens Walden tilbyr å hjelpe Nicole med programvareprosjektet hennes, slik at hun får tid til gå ut med ham.

Alan og Lyndseys lyssky affære setter Walden i fare og tvinger ham til å motta hjelp fra Rose (gjesteskuespiller MELANIE LYNSKEY).

Walden får en invitasjon til sin ekskjæreste Kates (BROOK D'ORSAY) butikkåpning. Imens vil Gretchen tilbring emer tid i Alans (også kjent som Jeff Strongman) hus.