Kissing Jessica

Efter et optimistisk, men mareridtsagtigt datingorgie falder den neurotiske journalist Jessica Stein i New York over en fascinerende personlig annonce, hvis eneste ulempe er, at den er i sektionen 'kvinder, der søger kvinder'. Hun vover sig ud i at besvare annoncen, og til sin store overraskelse falder hun omgående i hak med hipsteren Helen Cooper. De to kvinder famler sig gennem et oprigtigt forhold uden de traditionelle kønsroller, hvor de selv må finde ud af at få tingene til at fungere hen ad vejen.