Jack G. Taylor II

Quando "Jake Ryan", um famoso ator de TV, se matricula na escola de Miley e ficam com os benefícios de todo o tratamento preferencial, a Miley reconsidera se deve ou não manter o seu segredo como Hannah Montana. O Jackson pede emprestado o carro de Robby e acidentalmente faz-lhe um arranhão, sem saber que Robby também acidentalmente fez mais danos do que isso ao veículo dele.

Quando a rival da escola de Miley, Amber consegue um lugar na competição Canto com as Estrelas com a Hannah Montana, a Miley, a Lilly e o Oliver veem isso como uma oportunidade para finalmente a envergonhar. Mas a consciência de Miley leva a melhor e, no final, permite que seja o desempenho da Hannah a ser sabotado em vez do da Amber. Enquanto isso, o Jackson e o Robby tentam resolver o problema do vizinho do lado, o cão que ladra do Sr. Dontzig.

A paixão de Miley pelo ídolo de TV Jake Ryan, está em risco de ser exposta quando o vídeo caseiro da sua madrinha (DOLLY PARTON) é acidentalmente trocado pelo projeto da escola da Lilly e do Oliver. A tia Dolly, a Lilly e a Miley iniciam uma missão impossível para recuperar o vídeo. O Robby e o Jackson tentam preservar a sua masculinidade entre a influência feminina de Dolly que tomou conta da casa deles.

A Roxy frequenta a Escola Primária Sea View como nova estudante adolescente a fim de proteger a Miley do novo rufia da escola, o Cracker. Incapaz de aceitar a interferência de Roxy na sua escola e na vida socia, Miley finalmente faz a coisa certa e envolve o diretor da escola na resolução do problema. O Robby e o Jackson ficam presos na neve quando tentam fazer uma viagem de pesca de fim de semana e conhecem um proprietário solitário e o boneco ventríloquo dele.