Brenda Song

Quando Miley / Hannah perde a pulseira da mãe no S.S Tipton, sente que deixou de ter sorte e já não consegue prosseguir com o espetáculo. Entretanto, em casa, Jackson e Oliver pedem ajuda de Rico para abrir um pacote trazido por Robby, pois acreditam que esteja lá dentro um robot de tamanho natural.

Quando Jess tenta integrar-se num grupo de professoras “mazinhas” na nova escola, equivocadamente, pede conselhos a Nick quanto à melhor forma de lidar com elas. Entretanto, uma festa no escritório é tudo menos divertida para Schmidt. Winston planeia uma vingança, enquanto toma conta do gato de Daisy, porque desconfia de que ela o anda a enganar.

Quando Schmidt descobre um lugar de estacionamento que ninguém conhecia, mas que se torna muito desejado, Jess e os seus colegas de casa lutam para ver quem fica com ele. Entretanto, Winston tem dificuldade em encontrar um preservativo quando recebe um convite inesperado de Daisy (Brenda Song).

Numa série de flashbacks, Jess, Nick, Schmidt, Winston e Cece contam uns aos outros como perderam a virgindade. Sem surpresa, quando se apercebem de que as histórias afetam diretamente a sua vida sexual atual, uma relação mudará para sempre.

Quando Gideon investiga o passado de Amanda, recordações revelam a controversa corrida às primárias entre Fitz e o atual vice-presidente; como Olivia e Fitz se conheceram na campanha eleitoral e como cada colaborador de Olivia se juntou à equipa.

Nick e Schmidt saem para uma noite de homens, mas rapidamente ficam encantados, e tornam-se muito competitivos, com uma bela mulher (Brooklyn Decker) que se sente atraída pela tristeza. Entretanto, Winston apaixona-se por uma rapariga que não está minimamente interessada nele, o que faz com que ele ainda fique mais interessado nela. A decisão de Jess de ter uma noite sozinha no apartamento não corre como planeado, envolvendo outra ronda do jogo para beber “Verdadeiro Americano”. Há um desenvolvimento surpreendente na relação de Jess com um dos seus colegas de casa.