Jack G. Taylor II

Kiedy „Jake Ryan”, słynny aktor telewizyjny, zapisuje się do szkoły Miley i korzysta z preferencyjnego traktowania, Miley ponownie się zastanawia się, czy zachować tajemnicę Hannah Montany, czy też ją ujawnić. Jackson pożycza samochód Robby'ego i przypadkowo zarysowuje karoserię, nieświadomy że Robby, też przypadkowo, wyrządził znacznie większą szkodę w aucie Jacksona.

Miley, zakochanej w gwiazdorze telewizyjnym Jake'u Ryanie, grozi zdemaskowanie, gdy prywatna kaseta wideo jej matki chrzestnej (DOLLY PARTON) zostaje przypadkowo zamieniona z kasetą ze szkolnym projektem Lilly i Olivera. Ciotka Dolly, Lilly i Miley wykonują nieprawdopodobny przekręt, aby odzyskać kasetę. Robby i Jackson walczą o zachowanie męskości w maksymalnie kobiecej atmosferze, którą ciotka Dolly wprowadza w ich domu.

Roxy chodzi do gimnazjum Sea View jako nowa uczennica, aby chronić Miley przed nowym szkolnym brutalem, Crackerem. Nie mogąc znieść ingerencji Roxy w jej szkolne i towarzyskie życie, Miley w końcu postępuje właściwie i wtajemnicza dyrektora, aby ten pomógł rozwiązać problem. Robby i Jackson utknęli w zaspie śnieżnej, kiedy próbowali wybrać się na weekend na ryby i spotkali samotnego karczmarza wraz z jego lalką brzuchomówcy.

Kiedy szkolna rywalka Miley, Amber, dostaje się do programu „Śpiewaj z gwiazdami”, w którym występuje Hannah Montana, Miley, Lilly i Oliver chcą wykorzystać okazję i raz na zawsze skompromitować Amber. Jednak sumienie Miley bierze górę i sprawia, że nie udaje się występ Hannah a nie występ Amber. Tymczasem Jackson i Robby próbują rozwiązać problem szczekającego psa ich sąsiada, pana Dontziga.