Lyndsy Fonseca

I 2030 forteller Ted Mosby barna sine hvordan han traff moren deres. I tilbakeblikk får vi se unge Ted, romkameraten Marshall og kompisen Barney. Marshall frir til kjæresten, Lily, og Ted treffer en kvinne som han tror han vil gifte seg med.

Ted bestemmer seg for å arrangere en fest og invitere Robin, så han kan møte henne helt uformelt. Da hun ikke dukker opp, arrangerer han en ny fest kvelden etterpå … og den neste. Lilys sexlyst hinder Marshall i å skrive.

Barney overtaler Ted til å dra til flyplassen sammen med ham for å flørte med jenter. Vennene følger etter to jenter til Philadelphia, men blir hentet av sikkerhetsvaktene på grunn av mistenkelig oppførsel, og Lily blir sur da Robin får all oppmerksomheten fra mennene når de er ute på jentekveld.

Robin får billetter til en ny, kul klubb og tar med Ted og Barney. Hun blir irritert da hun ikke slipper inn på VIP-rommet. Marshall og Lily prøver å være mer voksne, så de blir hjemme og har vinsmaking, men Marshall kjeder seg.

Ted gjenopptar kontakten med en gammel flamme, og han lurer på om han er klar for et forhold med henne. Jenta husker at han dumpet henne på bursdagen sin, og hun er ikke glad for å høre fra ham. Barney betaler Robin for å si upassende ting på lufta.

Ted forteller om da han var i tjueårene og gikk på den samme kjedelige halloweenfesten hvert år i håp om å treffe ei jente han møtte på festen for flere år siden, men som han mistet telefonnummeret til. Robin blir med Marshall og Lily på en dobbeldate.