Carly Craig

Katie svelger stoltheten og gjør det utenkelige: Hun etterligner Westport-mødrene ved å kle seg ut som dem og å gå på yogastudio i et forsøk på å få Anna-Kat invitert til en poplulær bursdagsfest.

Oliver forteller foreldrene sine at han er så flau over det beskjedne huset deres at han helst ikke vil ha noen bursdagsfest i det hele tatt. Katie bestemmer seg for å overraske ham med en fest hjemme med alle de rike vennene hans som gjester.

Katie sliter med Taylor og Anna-Kats trassalder når Anna-Kat bestemmer seg for å være vegetarianer, og Taylor bleker håret sitt uten å be om lov. Greg og Katie hjelper Oliver å takle flauheten etter en ydmykende hendelse i ballettimen.

Etter at hun mislykkes med å skaffe donasjoner på egen hånd, gir Katie etter for den mørke siden og slår seg sammen med Oliver for å bestikke rike Westport-familier til å donere ting til vårgallaen. Greg tar med Taylor og Anna-Kat til et historiespill om uavhengighetskrigen.

Katies forsøk på å få mer tid for seg selv slår tilbake når hun tvinges til komme på Westport-mammaenes godside og melder seg frivillig til å lede skolens vårgalla. Imens beviser Oliver til Katie at lidenskapen hans for ballett er genuin, noe som inspirerer henne til å konfrontere den nedlatende læreren hans og forsvare ham.

Når Doris insisterer på at Katie blir med på veldedighetskampen i polo, som hun organiserer, inviterer Katie sin krasse bestevenn fra college, Billy, for å bringe litt liv inn i festlighetene.