Alessandra Ambrosio

Gjengen begynner på et nytt treningssenter der Barney treffer på Rhonda, morens venninne som han mistet jomfrudommen til. Han får vite at den aktuelle kvelden bygget på en løgn; hun lå bare med ham fordi broren hans bestakk henne. Barney mister selvtilliten og prøver å få den tilbake ved å gå på fest etter "Victoria's Secret Fashion Show", men han blir nervøs og mister evnen til å sjekke opp damer. Barney må ligge med Rhonda på ordentlig for å bli seg selv igjen.

Vinces nye agent legger frem sitt første forslag, Ari tigger seg til et lunsjmøte, og Turtle planlegger en stor fest for Vinces fødselsdag.

Jess er klar for å male byen lilla når hun og Cece, ved en tilfeldighet, blir invitert til en fest arrangert av musikklegenden Prince, som spiller en gjesterolle. De vil ikke gå glipp av moroa, så Nick, Schmidt, Winston og Coach vil komme seg inn på festen. I denne spesielle episoden spiller også Victoria Secret-modellene Alessandra Ambrosio og Ana Beatriz Barro og Los Angeles Dodgers-spiller og Cy Young Award-vinner Clayton Kershaw.

Tilbake til Upper East Side! Første dag på Columbia-universitetet prøver Blair å bli medlem av ultraeksklusive Hamilton House, men hun har noen store overraskelser i vente.

En ny epoke begynner for Otto-familien når Katie og Greg tar en følelsesladet avgjørelse om å selge familiens minivan. Daniel går på et nederlag som tvinger ham til å tenke nytt om hvordan han vil nå målene sine.