Shaun Sipos

Elena en Damon gaan naar het Whitmore Historical Ball als Anne Boleyn en Henry VIII. Silas eist dat Damon een ondenkbare daad pleegt, maar dit leidt tot een gewelddadige confrontatie.

Bonnie is onder de indruk van de kracht en vastberadenheid van Jeremy om haar bij te staan. Damon is verbijsterd wanneer hij achter de geheimen van Tessa's (JANINA GAVANKAR) plan komt.

In een poging Damon te stoppen, ontketent Dr. Wes (RICK COSNETT) zijn geheime wapen, waardoor Damon wordt gedwongen met een deel van zijn verleden om te gaan.

Caroline overtuigt Elena en Bonnie om het 'Bittere bal' bij te wonen.

Damon probeert het juiste te doen wanneer Enzo (MICHAEL MALARKEY) hem een vreselijk geschenk brengt, en deze staat op vergelding. Elena bevindt zich in een levensgevaarlijke situatie.

Damon moet een verontrustende confessie doen aan Elena. Op aandringen van Enzo (MICHAEL MALARKEY) vraagt Caroline aan Stefan om haar te ontmoeten. Ze krijgen bezoek van een groep Travelers.