Kelsey Crane

Barney roept 13 februari uit tot 'Wanhoopdag', een feestdag voor wanhopige vrouwen met weinig zelfvertrouwen doordat ze alleen zijn op Valentijnsdag. Ondertussen verrast Lily Marshall (die nog steeds in Minnesota is) voor Valentijnsdag. Ted en Zoey blijven uitzoeken hoe hun relatie in elkaar zit en Robin gaat uit met haar vrijgezelle vriendinnen.

Als Halloween nadert, moet Susan haar geheime bijbaan op Internet aan Mike opbiechten. Juanita wantrouwt Gabrielle's plotselinge belangstelling voor Grace.

Cheryl dwingt Jim zich in te zetten voor het goede doel. Dat doet hij met tegenzin, maar algauw levert het hem wat op. Hij krijgt namelijk een cheque van 1000 dollar voor zijn inzet. Cheryl wil dat hij de cheque teruggeeft, maar Jim koopt er liever iets voor zichzelf van. Om te kijken hoe integer Cheryl eigenlijk is, koopt hij van het geld een dure merktas voor haar.