이언 월터스토프

테드는 골리앗 은행 본사 디자인을 해야 할지 고민 중이다. 본사를 짓기 위해 철거가 예정된 건물 앞에 서 있던 테드는 한 여성을 만난다. 그리고 그 여성이 은행 건설을 반대하고 있다는 걸 알게 된다. 한편 마셜은 릴리와 로빈이 본인에 대해 말하고 있다는 걸 알고 마음이 불편해진다.

사랑스러운 학교 선생님 제스는 남자친구에게 차인 뒤 까칠하지만 자기 주관이 뚜렷한 바텐더 닉, 어딘가 기분 나쁘지만 마음은 여린 슈미트, 표현이 서툴지만 따뜻한 운동광 코치까지 싱글 남자 세 명이 사는 곳에 룸메이트로 입주하게 된다. 남자친구의 바람으로 갑작스레 헤어진 뒤 일상 생활이 불가능했던 제스는 하나뿐인 절친 씨씨와 이 세 남자들의 도움으로 점점 새로운 사랑을 찾아 나가고자 한다.

코치가 집을 떠나고 전직 농구선수 윈스턴이 다시 돌아온다. 윈스턴과 슈미트는 서로 큰 방을 차지하기 위해 그들만의 눈치 게임을 한다. 한편, 제스는 여전히 바람피운 전 남친 스펜서에 미련하게 끌려다니고, 설상가상으로 닉의 TV까지 망가뜨린다. 닉, 윈스턴, 슈미트는 제스가 이참에 전 남친의 집에 두고 온 물건들을 모두 가져올 것을 요구한다. 제스는 전 남친에 맞서기로 결심하고 절친 씨씨까지 합류하여 그녀를 돕는다.