데이먼 웨이언스 주니어

사랑스러운 학교 선생님 제스는 남자친구에게 차인 뒤 까칠하지만 자기 주관이 뚜렷한 바텐더 닉, 어딘가 기분 나쁘지만 마음은 여린 슈미트, 표현이 서툴지만 따뜻한 운동광 코치까지 싱글 남자 세 명이 사는 곳에 룸메이트로 입주하게 된다. 남자친구의 바람으로 갑작스레 헤어진 뒤 일상 생활이 불가능했던 제스는 하나뿐인 절친 씨씨와 이 세 남자들의 도움으로 점점 새로운 사랑을 찾아 나가고자 한다.

슈미트는 "올해의 성공한 동문"으로 고등학교 동창회에 초대받게 되고 이를 기념하기 위해 모든 친구들은 함께 뉴욕으로 향한다. 그런데 동창회는 슈미트의 기대와는 다르게 흘러갈 듯 하다. 씨씨는 슈미트의 엄마와 슈미트를 둔 신경전을 한다. 제스는 브루클린의 99 관할 경찰서 소속 제이크 페랄타를 만나 뜻하지 않게 그의 사건 해결을 돕게 된다. 윈스턴과 닉은 럭셔리한 뉴욕 레스토랑 투어를 즐기기로 한다.

공들여 준비한 "바다 사랑의 날" 소풍이 무산되자 제스는 크게 실망한다. 안그래도 환경을 지키기 위한 자신의 노력을 아무도 알아 주지 않는데, 집 근처 중국 음식점은 전단을 마구 뿌려대며 종이를 낭비한다. 코치는 닉의 생활 습관을 고쳐주기로 결심하고 전담 트레이너가 되어 운동을 시키기로 한다. 슈미트는 코치의 입주로 앞집에 이사하게 되고 친구들로부터 소외감을 느낀다.

만나던 여자와 관계를 정리하고 다시 혼자가 된 옛날 룸메이트 코치가 다시 찾아온다. 코치는 오랜만에 남자들만의 신나는 시간을 즐기기 위해 다 같이 스트립 클럽을 가자고 제안한다. 제스는 자신을 무시한 채 놀고자 하는 닉에 실망해서 씨씨와 바로 향하고, 씨씨는 닉을 질투나게 해서 복수할 것을 권한다. 윈스턴은 코치가 은근히 자신을 무시하는 듯 하다.

코치는 씨씨에게 데이트 신청을 하고, 이 사실을 알게된 슈미트는 둘의 첫 데이트를 방해하려고 한다. 이에 제스와 닉은 패닉에 빠진 슈미트를 감시하기로 한다. 한편, 코치와 씨씨도 어색한 첫 데이트에 긴장한다. 윈스턴은 새로운 데이트 상대를 만나기 위해 파티에 참석하고, 집에 돌아온 뒤 퍼거슨이 사라졌다는 것을 알게된다. 닉은 윈스턴과 퍼거슨을 찾기로 하고 결국 슈미트는 온전히 제스의 몫이 된다.

제스는 교감으로서 교내 댄스 파티를 기획하게 되고, 교사 인생 처음으로 기획하는 파티인 만큼 모든 것이 완벽하기를 바란다. 그러나 준비 과정이 쉽지 않고 동료 교사들도 도움이 되지 않는다. 결국 제스는 친구들에게 지원 요청을 한다. 슈미트는 어린 남자를 만나는 씨씨가 이해되지 않고 닉과 윈스턴과 함께 자신이 성숙한 남자로서 나서야 하는 때가 왔다고 생각한다.