Chris Caldovino

駐車場で殺人事件が発生。覆面姿の犯人を目撃したのは、抜群に鼻が利く女性だった。被害者は高価な物を運ぶ仕事をしており、殺された際に持っていた名画は犯人によって持ち去られていた。フェロモンの分泌量さえ嗅ぎ分ける目撃者を利用してベケットの心を取り戻したいキャッスルと、保険会社に絵の捜索を依頼されたヘイリー、そしてベケットたちが、名画と犯人を見つけるため協力して捜査を行う。

第13話: トニーBの引き渡しを拒んだトニーは、今後もトニーBをかばうことを心に決める。しかし、これによってニューヨーク・ファミリーとの対立が確定的となり、組織のメンバーたちが危機にさらされてしまう。

第12話: ソプラノ・ファミリーを狙うFBIは、エイドリアーナが殺人事件の証拠品を隠滅したことを知り、クリスを引き込むよう脅しをかける。エイドリアーナはクリスに証人保護プログラムを受けるよう持ちかけるが...。

第11話: トニーはホテルでコールガールのバレンティーナとくつろぐつもりが、最近会ってくれないことを責められ心休まる時がない。そんなトニーのもとに、トニーBが父のように慕っていた人物が殺されたという知らせが届く。

シーズン5第1話。1931年、キューバ。ナッキーはアメリカで禁酒法が廃止されることを期待し、酒製造業者と手を組もうとする。一方、マーガレットは苦境に立たされる。そしてラッキー・ルチアーノはキューバにいるナッキーにまで影響を及ぼす大胆な計画を実行に移す...

危機を回避したナッキーはキューバから戻り、「ボスの中のボス」サルヴァトーレ・マランツァーノと会う。その後、ランスキーとルチアーノに「メッセージ」を送る。1884年。父親と提督との対立を尻目に、妹の死を乗り越えようとするナッキー少年の姿があった。