Bernard Bygott

今回の対象者は、プロの“ウィングマン”。女性にどうアプローチしたらよいかが分からない男性にアドバイスし、ガールフレンドを見つける手伝いをするのが仕事だ。ファスコ刑事は、フィンチに要請され、そのウィングマンを守るため“客”を装い彼に近づいていく。そんな中、リースは新しい仕事に対応する方法を模索し、マシンは、フィンチとルートに謎の使命を託す。

ホワイトハウスで起きたある劇的な出来事に、大統領は動揺を隠し切れない。同じ頃、トム・ジェームズが質疑応答で口を滑らせ、セリーナの一日はさらにひどいものになる可能性に・・・。マイクは、記者団にセリーナの「家族第一」議案を売り込もうとする。

マッコールはマフィアの会計士、バート・シンガー（ジョシュ・クック）を手伝い、彼が証人保護プログラムに入るためにFBIに渡さなくてはならない証拠品の帳簿を街中で探し回る。また、メルはハリーが死んでから長年寄り添ってくれた親友に、ハリーが死んでなどいないことをどう伝えようかと思い悩む。