カール・ライナー

アリーは、マディの幸せのためにニューヨークに戻ることを決める。そしてボストンと事務所に別れを告げ、娘と新生活を始める。リチャードとライザは結婚する。

ジェイクのガールフレンドがクリスマスに街を離れることになり、チャーリーはジェイクに浮気の仕方を伝授する。エヴリンがチャーリーのクリスマスパーティーに招待する有名TVプロデューサー“マーティ・ペッパー”役で、伝説のTVプロデューサー・脚本家・俳優のカール・ライナーがゲスト出演。

チャーリーからお金をだまし取ろうとした元カノのコートニー（ゲスト、ジェニー・マッカーシー）が、３年の刑期を終えてチャーリーの前に現れる。チャーリーは彼女に贅沢をさせてやる。エヴリンの元カレのマーティ役でカール・ライナーが再登場。

ミルトン･ボンベイは、偉大な弁護士であり続けるために、次の世紀まで自分を冷凍してほしいと許可を裁判所に申し立て、デニーとシャーリーの弁護を必要とする。アランとチェリーナは、学校のテレビでニュースステーションを遮断して検閲した教師を訴えた高校生を弁護する。

ヘイリーに愛を告白し振られてしまったスノットを元気づけようと、スティーブとロジャーはある計画を立てる。ロジャーは、ニュージャージー出身のスティーブのいとこに変装すると、スノットは彼女に夢中になる。一方スタンは、ダークスーツやドライマティーニが似合う、1960年代の紳士のような生活をしたいと思うようになる。

ウォルデンは家が窮屈に感じ始め、ジェニーはエヴリン（準レギュラー、ホランド・テイラー）と彼女のリッチな恋人マーティー（準レギュラー、カール・ライナー）の家に転がり込む。一方、アランはリンジーの“２番目の男”になる。