Toni Kalem

Tony va in Italia con Paulie e Christopher per avviare un "business" di importazione di auto. Mentre Paulie e Christopher gustano alcune prelibatezze del Vecchio Continente, Tony contratta con il capo di una potente famiglia di Napoli e assume un nuovo assistente di grande utilità, Furio.

Nella premiere della quarta stagione, Tony effettua un investimento immobiliare nonostante le preoccupazioni finanziarie di Carmela.

Nel finale della seconda stagione, Tony ha una serie di "sogni febbricitanti" che aiutano a far luce su alcuni dei suoi problemi, soprattutto le difficoltà di Big Pussy.

Dopo aver schivato un pericolo legale, l'avvocato di Tony gli consiglia di dedicare più tempo ai suoi business. Junior cerca una forma di evasione per alleviare la noia degli arresti domiciliari e finisce per trovarla nella compagnia di una vedova di un ufficiale di polizia. Nel frattempo, i problemi di Melfi esplodono durante una cena col figlio.

Mentre la cresima di Anthony Jr. si fa sempre più vicina, Tony e Carmela si preoccupano per l'atteggiamento sempre più apatico del figlio. Nel frattempo, la passione di Christopher per il mondo dello spettacolo si riaccende quando incontra il regista Jon Favreau per mezzo della fidanzata di un cugino.

Ispirato da una storia raccontatagli da Ralph sull'ascesa di suo padre, Jackie Jr. decide di "muovere i primi passi" nel mondo del crimine organizzato con una rapina in una bisca. Quando la dott.sa Melfi sottolinea i parallelismi psicologici tra il suo rapporto con Gloria e quello con la madre, per Tony diventa sempre più difficile trascorrere del tempo con il suo "folle amore".