Tom Simmons

Nella prima puntata, lo sceriffo del Montana Seth Bullock fa rispettare la legge per l'ultima volta prima di trasferirsi nella cittadina di Deadwood vicino alle miniere d'oro.

Davanti al sospetto che alcuni banditi siano coinvolti nel massacro, Swearengen si concentra sull'incolumità dell'unica sopravvissuta, una giovane donna alla quale sembra provvedere l'improbabile alleanza del dottor Cochran con Calamity Jane.

La concorrenza di Swearengen è la Bella Union di Chicago, un luogo di scommesse gestito dallo scaltro Cy Tolliver, da Madame Joanie Stubbs e dal guru del gioco d'azzardo Eddie Sawyer.

Swearengen manda Farnum a riprendersi la concessione di Garret. Alma prevale su Calamity Jane e Hickok e quest'ultimo nomina Bullock suo sostituto. Charlie Utter si allontana mentre la sfortuna di Hickok al gioco favorisce un ritorno inaspettato.

Paul sorprende la famiglia invitando uno dei suoi studenti a vivere con loro e Paul e Alicia gareggiano per fagli da mentore; Rainbow ha una cotta per il loro nuovo ospite.