Sonequa Martin-Green

Nonostante sia felice con Sam, Jess confessa a Cece di aver fatto un sogno erotico su Nick. Schmidt spinge Winston a far fare un'audizione a Ferguson, dopo aver scoperto che il fidanzato di Aly è un agente di animali.

Jess inventa un alter ego maschile, "Jeff Day", al fine di acquistare una nuova auto da un venditore sessista, ma il suo piano fallisce quando sia Nick che Sam arrivano alla concessionaria spacciandosi per lui.

Quando Jess diventa nervosa per colpa della sua nuova posizione come preside, Nick e Schmidt decidono di portarla a fare una rilassante gita di un giorno a Solvang, che presto "si mette male". Nel frattempo, con l'aiuto di Cece, Winston cerca di finalizzare il suo divorzio da Rhonda, per poi scoprire che lui e Aly sono coinvolti in una serie di scherzi senza fine.

Alicia viene accusata di aver violato il codice etico degli avvocati e rischia la radiazione dall'albo, nonchè di rovinare la campagna di Peter. Intanto viene rivelato un terzo candidato…

Alicia e Will hanno solo settantadue ore per provare la colpevolezza della compagnia ferroviaria in merito ad un deragliamento, in modo da garantire alle vedove dei macchinisti l'assegno della pensione. Nel frattempo Alicia e Jackie discutono sull'opportunità di portare i bambini in visita al papà in prigione.

Gli abitanti di Storybrooke corrono ai ripari quando Greg e Tamara attivano la maledizione. Il signor Gold piange. Uncino salva Bae, che viene inseguito dai Bimbi Sperduti.