Sebastian Bach

Dean e Rory hanno difficoltà a incontrarsi perché vivono distanti l'uno dall'altra e Dean condivide l'auto con la moglie da cui è separato.

Dopo avere trascorso la serata comportandosi in modo irresponsabile con Logan, Rory viene salvata dalla madre. Ma Lorelai è scioccata quando scopre i progetti di Rory per il futuro.

Lorelai scopre amaramente che Luke a preso un appartamento con Nicole in un'altra città del Connecticut.

Stars Hollows ospita il Festival dei Quadri Viventi, un evento nel quale tutta la cittadinanza si traveste imitando dei dipindi famosi. Rory rappresenta il Ritratto della giovane Antea.

I piani dell'addio al nubilato di Lane vanno storti.

Jason rivela a Lorelai di non essere più in affari con Richard, e a questo proposito lei ha un duro scontro con il padre. Lorelai e Rory fanno una scoperta scioccante sul matrimonio Gilmore.