Maureen Van Zandt

Tony va in Italia con Paulie e Christopher per avviare un "business" di importazione di auto. Mentre Paulie e Christopher gustano alcune prelibatezze del Vecchio Continente, Tony contratta con il capo di una potente famiglia di Napoli e assume un nuovo assistente di grande utilità, Furio.

I piccioncini Richie e Janice litigano esplosivamente per la prima volta. Intanto, Irina prende misure drastiche per provare a convincere Tony a continuare la loro relazione.

Nel finale della seconda stagione, Tony ha una serie di "sogni febbricitanti" che aiutano a far luce su alcuni dei suoi problemi, soprattutto le difficoltà di Big Pussy.

La dott.sa Melfi cerca di indirizzare Tony verso una terapia di modificazione del comportamento, ma i suoi sforzi prendono una piega inaspettata quando si intromette una crisi personale. Nel frattempo, Ralph Cifaretto (Joe Pantoliano) trova un modo per ingraziarsi Jackie Jr., ma non fa altrettanto con Tony.

Dopo aver schivato un pericolo legale, l'avvocato di Tony gli consiglia di dedicare più tempo ai suoi business. Junior cerca una forma di evasione per alleviare la noia degli arresti domiciliari e finisce per trovarla nella compagnia di una vedova di un ufficiale di polizia. Nel frattempo, i problemi di Melfi esplodono durante una cena col figlio.

Una visita in sogno da parte dei fantasmi del Natale passato riporta Tony sul lettino della dott.sa Melfi. Con l'avvicinarsi della tradizionale festa di Natale alla macelleria, Bacala accetta a malincuore di travestirsi da Babbo Natale con il costume che era solito indossare Pussy. Tony e Furio hanno in serbo una sorpresa natalizia per il russo che ha conciato per le feste Janice.