Kelsey Crane

Barney nomina il 13 Febbraio Il Giorno della Disperazione in onore di tutte le donne disperatamente sole. Intanto Marshall riceve un regalo a sorpresa da Lily per il giorno di San Valentino. Ted e Zoey si avvicinano sempre di più.

Halloween si avvicina e Susan deve rivelare la verità sul suo lavoro a Mike. Juanita si insospettisce per l'interesse improvviso di Gabrielle nei confronti di Grace.

Cheryl desidera che Jim regali dei soldi in beneficenza, ma lui ha già in mente di spenderli per se stesso.