Judy Geeson

Emily richiede che Rory di partecipi al ballo delle debuttanti e, soprendendo tutti, Rory accetta. Dopo aver chiesto al padre di Rory.

I festeggiamenti per il compleanno di un famoso artista (Cesar Romero) finiscono tragicamene quando lui viene ucciso sulla sua isola. Guest star: Robert Goulet.

Lorelai e Rory festeggiano il Giorno del Ringraziamento quattro volte di seguito quando, sulla strada verso casa di Richard ed Emily per una cena formale

Lorelai insegue un uomo attraente, Peyton Sanders (JON HAMM), che aveva conosciuto ad un'asta organizzata da sua madre Emily.

Alla morte di una ricca donna, tutti i suoi averi vengono lasciati ad un predicatore invece cha alla famiglia. Si tratta forse di un omicidio.

A Halloween, le sorelle vengono trasportate indietro nel tempo al 1600 per salvare una strega e il figlio che porta in grembo dalle mani di una strega malvagia che vuole crescere il bambino.