Hugh Hefner

A Los Angeles, Carrie si sente umiliata quando scopre che la sua ultima conquista non è un agente, ma un house sitter.

Cheryl scopre di aver vinto due biglietti per andare a visitare la singolare tenuta di Hugh Hefner, proprietario della rivista Playboy, grazie a un concorso al quale Jim l'aveva iscritta a sua insaputa.

Deciso a comprare una villa oltre il proprio budget, Vince capisce improvvisamente l’importanza di dedicarsi a una serie cinematografica.

Larry viene ricattato a esaudire due desideri e scambia la giacca da fumo con un'icona.

Kim posa per un servizio fotografico da celebrità per Playboy.

Per portare avanti la carriera televisiva, Hilary viene scelta da Hugh Hefner come modella per la rivista Playboy, ma Philip non è molto entusiasta della notizia e vieta alla ragazza di posare.