Annie Wersching

Sam e Dean indagano su due strani omicidi verificatisi presso una piccola pensione nel Connecticut, gestita da una mamma single, la cui figlia gioca con un amico immaginario. I fratelli troveranno tracce di rituali voodoo nel circondario della pensione, e realizzeranno presto che l'amico immaginario della ragazzina, potrebbe essere il demone responsabile delle uccisioni in paese.

Finale di stagione: le cose si mettono male quando appare un ospite indesiderato, mettendo Elena in grave pericolo. Damon è costretto a prendere la decisione più difficile della sua vita.

Dopo aver spento la sua umanità, Caroline dà agli amici un ultimatum inaspettato. Il mondo di Damon viene stravolto quando viene a sapere notizie devastanti su sua madre (ANNIE WERSCHING).

È il giorno del matrimonio di Alaric e Jo (JODI LYN O'KEEFE). Stefan fa vedere a Damon il futuro con Elena sotto un'altra luce dopo aver scoperto cose importanti che lui gli ha nascosto.

Elena chiede consiglio a Bonnie e Jo (JODI LYN O'KEEFE). Lily (ANNIE WERSCHING) è in una spirale pericolosa ed Enzo chiede a Stefan di intervenire. Matt sfoga le sue frustrazioni su Tyler.

Damon parla con Elena del loro futuro insieme e di come sarebbe la vita se non fossero vampiri. Enzo scopre la verità sul giorno in cui è stato trasformato in vampiro.