Annie Mumolo

Claire partecipa ad una riunione con i suoi vecchi compagni di scuola. Jay, che inizialmente aveva un altro impegno, la raggiunge alla rimpatriata e conosce il suo ex.

Charlie è infastidito da Alan perché prende costantemente in prestito denaro e promette di restituirlo. Quando Alan lascia a Charlie il conto della cena, quest'ultimo cerca di batterlo al suo stesso gioco.

Un biglietto nello spogliatoio maschile scatena polemiche a Oceanview. Il terapeuta di coppia di Larry e Irma oltrepassa un limite professionale.

John lega con Colton, ma deve pagarne un prezzo. Sarah passa un galà scolastico disastroso, sentendosi sempre più un'esclusa. Ali e Syd hanno delle domande dopo la visita della nonna Rose. Questo porta a un flashback che mostra la provenienza dell'anello di zia Giftel. Nel frattempo, Maura cerca di raggiungere un'autonomia, ma non ha molta fortuna.