Beth Kennedy

लोरलाई की नेक सलाह भी ल्यूक को अपने 17 साल के शरारती भतीजे, जेस (नई सीरीज़ के स्टार मिलो वेंटिमिग्लिया) की देखभाल करने से नहीं रोक पाती, बल्कि वह उसकी देखभाल करने के लिए बेताब हो जाता है. वहीं रोरी शहर के नए बाशिंदे जेस की ओर आकर्षित हो रही है. सुझाया गया एपिसोड

सूकी की शादी की पूर्व संध्या पर, लोरलाई और क्रिस्टोफ़र अंतरंग रात साथ बिताते हैं. इस दौरान, स्टार्स हॉलो में लौटने पर रोरी, जेस का स्वागत जोशीली किस से करती है.

जब इन में आग लग जाती है, लोरलाई को मेहमानों को अपने घर पर ठहराना पड़ता है. वह ल्यूक के घर रात गुज़ारती है. इस बीच, रोरी कॉलेज की पढ़ाई के लिए हार्वर्ड, येल और प्रिंसटन में से कोई एक चुनने की कोशिश कर रही है.

लोरलाई और रोरी तब दंग रह जाती हैं जब रोरी के पिता, क्रिस्टोफ़र (बार-बार आने वाले अतिथि कलाकार डेविड सटक्लिफ), अपनी नई प्रेमिका शेरी (मैडचेन एमिक - "ट्विन पीक्स") को स्टार्स हॉलो में लाते हैं. शेरी यह साफ कर देती है कि वह रोरी के साथ महत्वपूर्ण रिश्ता बनाना चाहती है. इस बीच, जब एमिली को शेरी के बारे में पता चलता है, तो वह क्रिस्टोफ़र को वापस पाने में नाकाम रहने के लिए लोरलाई पर भड़क उठती है.

फ़ाइनल एग्ज़ाम पास आने पर, रोरी अपने भविष्य को लेकर डरी हुई है. रिचर्ड और एमिली बताते करते हैं कि वे न्यूयॉर्क शहर में पाइड-ए-टेरे खरीदने जा रहे हैं--लेकिन रोरी के पास ऐसी खबर है जो उनका प्लान बदल सकती है. बाद में, लोरलाई ल्यूक के लिए सेरेनेड गाकर कराओके बार में धमाल मचा देती है.

चार्ली को शक है कि जेन का प्रेमी उसे धोखा दे रहा है। बाद में, नोलन के घर में चोरी हो जाती है।