Jill Brennan

Ketika Rory diterima di sekolah persiapan kuliah yang mewah, Lorelai terpaksa bersikap rendah hati dan minta bantuan ibunya membayar uang sekolah.

Di pernikahan Liz, Lorelai dan Luke berdansa. Sementara itu, Rory menghadiri pesta mabuk-mabukan dan harus minta diantar Dean untuk pulang ke asrama.

Setelah tahu Lorelai adalah desainer kostum drama sekolah, Luke membangun set agar bertemu dengannya. Rory beri tahu Marty dia sangat menyukai Logan.

Terdampar di Stars Hollow karena mobilnya harus diperbaiki, Jess terus berpapasan dengan Rory. Emily yang tidak curiga meminta Jason dan Lorelai berpura-pura menjadi pasangan di sebuah acara makan malam amal.