J.D. Walsh

Alan cemas karena pacarnya berusia separuh usianya dan malu mengenalkannya ke Evelyn. Alan mencoba tidak mengundang pacar seksinya, Kandi, 22 tahun, ke pesta ulang tahun Jake.

Ketika Charlie mengetahui bahwa peringkat kreditnya hancur, dan semua utangnya melewati batas waktu, dia mengetahui bahwa akuntannya, Stan, benar-benar tidak kompeten.

Ketika dia dinominasikan untuk penghargaan iklan, Charlie memboikot perjamuannya, karena kalah beberapa tahun berturut-turut dari lawan sombongnya, Archie.

Gaya hidup Charlie membuatnya bersitegang dengan Mia. Charlie tak bisa mengikuti rutinitas kesehatan yang dibawa Mia ke dalam hubungan mereka.

Charlie kesal karena Alan terus berutang dan hanya berjanji melunasinya. Saat Alan malah menyerahkan tagihan makan malam kepada Charlie, Charlie mencoba mengakali Alan.

Setelah Charlie dengan berat hati mengizinkan Chelsea pindah ke rumahnya dan merindukan kehidupan bujangan lamanya, Alan merasa bahwa tak ada tempat baginya di rumah Charlie.