Dean Wayne

Walden mengajak Rose tinggal bersama, tapi Rose merasa itu terlalu terburu-buru. Di sisi lain, Zoey ingin rujuk dengan Walden. Walden harus memilih antara Rose dan Zoey sebelum terlambat.

Mantan istri Alan yang seksi dan populer, Kandi (bintang tamu: APRIL BOWLBY) ingin rujuk. Sementara itu, Berta tidak tertarik merayakan ulang tahunnya... hingga Walden menjadikannya istimewa.

Walden bergabung dengan mantan pegawainya yang cantik (ODETTE ANABLE) dalam sebuah proyek brilian, Alan menyarankan Jenny terbuka dengan kekasihnya (ALY MICHALKA) atau berisiko kehilangannya.

Alan ragu membuat komitmen serius dengan Lyndsey (bintang tamu hadir kembali COURTNEY THORNE-SMITH), namun dapatkan ilham dari sumber tidak terduga. Sementara itu Walden menikmati sebagai gigolo untuk wanita kaya yang lebih tua.

Walden dan Alan berhasil berkencan dengan dua wanita ideal sampai kecemburuan Lyndsey menggagalkan malam mereka. Sebagai bintang tamu, JEFF PROBST memerankan dirinya sendiri.

Depresi soal melajang pada hari Valentine, Walden mencoba meyakinkan Kate untuk memberinya kesempatan lain. Sementara, rencana besar-besaran Alan untuk Lyndsey berubah menjadi bencana.