Dalton Rich

Di dalam sebuah kilas balik, Mort bersama kawannya, Mark (Bradley Whitford) menyelinap pergi ke sebuah pesta lintas-busana di hutan. Mort dibuat terpana oleh Connie (Michaela Watkins), wanita yang berpikiran terbuka. Setelah membatalkan Bat Mitzvah-nya, Ali yang kala itu berusia 13 tahun ditinggal seorang diri dan mendapat masalah di pantai dengan pria yang lebih tua.

Maura bertemu dengan mantan istrinya, Shelly, dan mereka berdua membuat rencana untuk membantu Ed mewujudkan keinginannya. Sarah menghabiskan waktu dengan mantan suaminya dan mulai mempertanyakan alasan mereka berpisah, sementara Raquel akhirnya bisa berbicara dari hati ke hati dengan Josh. Ketika seluruh keluarga berkumpul di rumah Shelly, ada kejutan yang menanti mereka.