Robert Craighead

Την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου, η Τζες προσπαθεί να πείσει την παρέα ότι είναι απόλυτα ικανοποιημένη που είναι αδέσμευτη. Εν τω μεταξύ, ο Σμιτ αγωνίζεται για μια σημαντική προαγωγή και τα σχέδια της πρότασης γάμου του Ουίνστον στην Άλι επισπεύδονται.

Όταν η Τζες επιμένει να καλύψει τον λογαριασμό ιατρικών εξόδων του Ρόμπι, μένει έκπληκτη όταν μαθαίνει το συνολικό ποσό και φτάνει στα άκρα για να βρει έναν τρόπο για να πληρώσει. Με τη βοήθεια του Σμιτ και του Ουίνστον, η Σίσι προσπαθεί να αναβαθμίσει το νέο πρακτορείο μοντέλων της (και να βγει από τη σοφίτα), αλλά αποθαρρύνεται όταν η πρώτη της πελάτισσα αποφασίζει να αλλάξει καριέρα. Στο μεταξύ, η Ρίγκαν αναβάλλει την ανάγνωση του νέου μυθιστορήματος του Νικ.

Η Τζες τρέχει να κάνει αλλαγές στο νυφικό της Σίσι, ενώ ο Σμιτ προσπαθεί να κρατήσει μυστικό το «εργαστήρι γάμου» του στη δουλειά και ο Νικ προσπαθεί να ζητήσει από τη Ρίγκαν να τον συνοδέψει στη γαμήλια τελετή. Στο μεταξύ, ο Ουίνστον και η Άλι προσπαθούν να παραμείνει η σχέση τους απαρατήρητη στη δουλειά.