Rachel Bilson

Ted se met à connaître Cindy, une étudiante qui a, à peu près, le même âge que lui. C'est le 100e épisode de la série où figurera une partie chantées par Barney qui doit choisir entre les costumes et les filles à cause d'une fille qui n'aime pas les hommes habillés ainsi.

Pendant une soirée au bar, Ted et Barney ont le coup de foudre pour la même fille mais Barney considère que la belle inconnue lui revient de droit, ce quiengage un conflit avec Ted . De son côté, Robin a bien du mal à se remettre de sa rupture avec Don et son aspect physique laisse à désirer. Les railleries perpétuelles de Barney vont la pousser au défi pour se reprendre en main. Plus que jamais décidés à fonder une famille, Lily et Marshall prévoient une soirée en amoureux, mais l'intrusion permanente du père de Marshall dans leur vie privée va compromettre leur plan...

Lorsque Robin apprend que Barney n’a jamais demandé à son père la permission de l’épouser elle insiste pour qu’il obtienne sa bénédiction avant de rendre leurs fiançailles publiques. Au même moment, Ted cherche à masquer ses sentiments en se lançant dans l’organisation de leur mariage.

Dans le 200ème épisode, la Mère raconte comment elle a rencontré Ted et ce qu’elle a fait ces 8 dernières années.

Pour officialiser leur relation auprès de leur entourage, Sarah et Chuck doivent passer à une étape supérieure en faisant croirequ'il forme un couple. Or, Chuck semble très troublé depuis qu'il a fait la connaissance de Lou, une charmante jeune femme, qui, elle, s'intéresse réellement à lui...

Sarah, jalouse des sentiments naissants entre Chuck et Lou, décide de les laisser poursuivre leur relation. Pourtant, il semblerait que celle ci ne soit pas une si bonne fréquentation...