Michelle Trachtenberg

Cette fois, la vie et la réputation de Serena sont à la une, Blair – en tant que meilleure amie de Serena- décide de prendre les choses en main et de régler son compte à la manipulatrice et démoniaque Georgina Sparks. Lily se prépare pour sa journée de mariage -destinée à être l’événement social le plus huppé de l’année pour l’Upper East Side- et elle réalise que Rufus est rarement absent de ses pensées. Serena finit enfin par se confier à Dan, elle lui ouvre son cœur et lui dit la vérité, mais n’est-il pas déjà trop tard pour sauver leur relation ? Amelia, la décoratrice d’intérieur de Lily fait très grosse impression sur Chuck.

Le monde merveilleux de l’Upper East Side de Serena bascule sens dessus dessous quand son ancienne partenaire des mauvais coups, Georgina Sparks, revient à Manhattan pour bousculer les esprits et le passé de Serena. Dan finit par se rendre compte de la préoccupation de Serena, il en déduit d’office que cela pourrait bien être à cause de son nouveau copain de chambre et futur frère, Chuck. Nate trouve l’amour auprès de la seule fille que personne n’aurait imaginée avec lui, Vanessa. Jenny rencontre un nouvel ami, Asher Hornsby, qui pourrait bien se révéler un tremplin idéal pour une célébrité en règle. Blair est complètement absorbée par un plan de sabotage de sa plus grande rivale, Nelly Yuki.

Maeve, la femme avec laquelle Reid a lié une relation amoureuse à distance, a disparu. Il pense qu'elle a été enlevée par la personne qui la harcelait.

Georgina dévoile la vérité concernant le départ précipité de Serena de l’internat de Manhattan. Blair, Nate et Chuck doivent mettre de côté leurs propres difficultés pour venir en aide à leur amie. Malheureusement, Serena a encore trop honte pour partager la vérité avec Dan, le laissant ainsi assumer seul et entendre le pire concernant sa petite amie. Rufus est excité parce que son groupe est invité à jouer à un concert sponsorisé par les Rolling Stone mais Lily est la dernière personne qu’il s’attendait à voir au concert.

Georgina s'amuse à faire chanter sa vieille amie Serena. Que peut bien avoir celle-ci de si terrible à cacher ?. Blair et Jenny continuent leur ""guerre de popularité"" en faisant courir des bruits scandaleux l’une sur l’autre par le biais de Gossip Girl. Dan assiste sans le vouloir à la trahison du petit ami de sa sœur Jenny, mais Jenny refuse d’entendre l’avertissement de son frère. Rufus se rapproche de Lily pour savoir comment agir face aux récents débordements de Jenny.

C’est le jour de la rentrée et Blair se prépare déjà à devenir la reine de la fac de New York sauf que les règles ne sont plus les mêmes qu’à Constance et que sa nouvelle camarade de chambre Georgina, ne compte pas se laisser damer le pion. Serena qui ne veut plus aller à la fac de Brown trouve refuge chez Chuck. Ce dernier lui confie son intention d’ouvrir un restaurant avec club clandestin au sous-sol.