Jessica Szohr

Dan est tiraillé entre deux filles depuis que son amie d’enfance, Vanessa, est rentrée à New York et lui a déclaré ses sentiments pour lui, juste au moment où Serena et lui essayent de comprendre ce qu’il représentent l’un pour l’autre. Au cours de sa soirée déguisée et délurée, Blair envoie Nate à la chasse au trésor, mais il est encore distrait par ses sentiments pour Serena. Blair a beau avoir précisé que les clandestins ne seraient pas tolérés, une Jenny déguisée et Dan se glissent dans le bal masqué. Lily demande à Rufus de l’accompagner à un événement organisé par la mère de Blair pour rendre jaloux le père de Chuck, qui est venu au bras d’un mannequin top model.

Minée par l’état de sa relation avec Nate et encore sous le coup de la culpabilité d’avoir récemment commis une indiscrétion de taille, Blair prend sa mine des beaux jours pour la fête de son dix-septième anniversaire et essaie de cacher la vérité à ses amis. Dans l’espoir d’améliorer l’ambiance entre Serena et Vanessa, Dan emmène Vanessa à la soirée de Blair pour que les filles se défoulent ensemble, mais cela ne fait qu’indisposer encore plus Serena. Pendant ce temps, Jenny ramène sa mère pour une visite surprise, mais Rufus n’est peut-être pas encore prêt à pardonner et oublier. Les parents de Nate lui demandent de faire un énorme sacrifice pour sauver le travail de son père, accusé de détournement de fonds et de fraude fiscale.

Georgina dévoile la vérité concernant le départ précipité de Serena de l’internat de Manhattan. Blair, Nate et Chuck doivent mettre de côté leurs propres difficultés pour venir en aide à leur amie. Malheureusement, Serena a encore trop honte pour partager la vérité avec Dan, le laissant ainsi assumer seul et entendre le pire concernant sa petite amie. Rufus est excité parce que son groupe est invité à jouer à un concert sponsorisé par les Rolling Stone mais Lily est la dernière personne qu’il s’attendait à voir au concert.

Cette fois, la vie et la réputation de Serena sont à la une, Blair – en tant que meilleure amie de Serena- décide de prendre les choses en main et de régler son compte à la manipulatrice et démoniaque Georgina Sparks. Lily se prépare pour sa journée de mariage -destinée à être l’événement social le plus huppé de l’année pour l’Upper East Side- et elle réalise que Rufus est rarement absent de ses pensées. Serena finit enfin par se confier à Dan, elle lui ouvre son cœur et lui dit la vérité, mais n’est-il pas déjà trop tard pour sauver leur relation ? Amelia, la décoratrice d’intérieur de Lily fait très grosse impression sur Chuck.

Georgina s'amuse à faire chanter sa vieille amie Serena. Que peut bien avoir celle-ci de si terrible à cacher ?. Blair et Jenny continuent leur ""guerre de popularité"" en faisant courir des bruits scandaleux l’une sur l’autre par le biais de Gossip Girl. Dan assiste sans le vouloir à la trahison du petit ami de sa sœur Jenny, mais Jenny refuse d’entendre l’avertissement de son frère. Rufus se rapproche de Lily pour savoir comment agir face aux récents débordements de Jenny.

Le monde merveilleux de l’Upper East Side de Serena bascule sens dessus dessous quand son ancienne partenaire des mauvais coups, Georgina Sparks, revient à Manhattan pour bousculer les esprits et le passé de Serena. Dan finit par se rendre compte de la préoccupation de Serena, il en déduit d’office que cela pourrait bien être à cause de son nouveau copain de chambre et futur frère, Chuck. Nate trouve l’amour auprès de la seule fille que personne n’aurait imaginée avec lui, Vanessa. Jenny rencontre un nouvel ami, Asher Hornsby, qui pourrait bien se révéler un tremplin idéal pour une célébrité en règle. Blair est complètement absorbée par un plan de sabotage de sa plus grande rivale, Nelly Yuki.