Jessica Szohr

Un étudiant invite Claire au bal du lycée. Lorsqu'elle apprend la nouvelle, Janet est folle de joie et propose de se rendre à la fête pour chaperonner sa fille.

Minée par l’état de sa relation avec Nate et encore sous le coup de la culpabilité d’avoir récemment commis une indiscrétion de taille, Blair prend sa mine des beaux jours pour la fête de son dix-septième anniversaire et essaie de cacher la vérité à ses amis. Dans l’espoir d’améliorer l’ambiance entre Serena et Vanessa, Dan emmène Vanessa à la soirée de Blair pour que les filles se défoulent ensemble, mais cela ne fait qu’indisposer encore plus Serena. Pendant ce temps, Jenny ramène sa mère pour une visite surprise, mais Rufus n’est peut-être pas encore prêt à pardonner et oublier. Les parents de Nate lui demandent de faire un énorme sacrifice pour sauver le travail de son père, accusé de détournement de fonds et de fraude fiscale.

Dan est tiraillé entre deux filles depuis que son amie d’enfance, Vanessa, est rentrée à New York et lui a déclaré ses sentiments pour lui, juste au moment où Serena et lui essayent de comprendre ce qu’il représentent l’un pour l’autre. Au cours de sa soirée déguisée et délurée, Blair envoie Nate à la chasse au trésor, mais il est encore distrait par ses sentiments pour Serena. Blair a beau avoir précisé que les clandestins ne seraient pas tolérés, une Jenny déguisée et Dan se glissent dans le bal masqué. Lily demande à Rufus de l’accompagner à un événement organisé par la mère de Blair pour rendre jaloux le père de Chuck, qui est venu au bras d’un mannequin top model.

Blair est très fier de sortir avec un membre d’une famille royale, mais Chuck a d’autres projets pour lui et Marcus, son nouvel amoureux. Serena et Dan décident de garder secrètes leurs conquêtes récentes et se donnent le temps de comprendre ce qu’elles représentent pour leur relation. De son côté, Nate découvre que chaque action a ses conséquences, eu égard à son aventure avec une femme plus âgée, et mariée...

Cette fois, la vie et la réputation de Serena sont à la une, Blair – en tant que meilleure amie de Serena- décide de prendre les choses en main et de régler son compte à la manipulatrice et démoniaque Georgina Sparks. Lily se prépare pour sa journée de mariage -destinée à être l’événement social le plus huppé de l’année pour l’Upper East Side- et elle réalise que Rufus est rarement absent de ses pensées. Serena finit enfin par se confier à Dan, elle lui ouvre son cœur et lui dit la vérité, mais n’est-il pas déjà trop tard pour sauver leur relation ? Amelia, la décoratrice d’intérieur de Lily fait très grosse impression sur Chuck.

Le monde merveilleux de l’Upper East Side de Serena bascule sens dessus dessous quand son ancienne partenaire des mauvais coups, Georgina Sparks, revient à Manhattan pour bousculer les esprits et le passé de Serena. Dan finit par se rendre compte de la préoccupation de Serena, il en déduit d’office que cela pourrait bien être à cause de son nouveau copain de chambre et futur frère, Chuck. Nate trouve l’amour auprès de la seule fille que personne n’aurait imaginée avec lui, Vanessa. Jenny rencontre un nouvel ami, Asher Hornsby, qui pourrait bien se révéler un tremplin idéal pour une célébrité en règle. Blair est complètement absorbée par un plan de sabotage de sa plus grande rivale, Nelly Yuki.