Sheryl Crow

Nathan skal vælge, hvilken forælder han skal bo hos efter skilsmissen, men Dan beslutter at styre hans valg ved at true med at afsløre Debs mørkeste hemmeligheder.

Oliver kommer for at besøge Lilly og viser hende et billede af Jake, som er Miley utro.

Sheryl Crow kommer forbi Cougar Town. I det første af tre afsnit optræder Crow som Sara, en selvsikker vin-forhandler, som prøver at få Grayson på krogen; men er han stærk nok til at være hendes mand? I mellemtiden beslutter Jules at opgive vin ... i en måned... for at modbevise Ellies påstand om, at man efter en vis alder ikke længere kan forandre sig. Bobbys nye hund er en uønsket rival for Andy.

Grayson præsenterer kæresten Sara for Jules & Co. på Cougar Town. Jules og Sara bliver venner, men da Grayson viser Sara ekstra megen omsorg, advarer Jules ham mod at blive for omklamrende og skubbe Sara fra sig. I mellemtiden bliver Jules perfekte nye badeværelse med talende toilet den store attraktion i hendes hjem, og Grayson finder inspiration til en ny sang med hjælp fra Sara.

Jules er henrykt over chancen for at passe Travis efter hans første store break-up. Men da Jules opdager den sande grund til bruddet må hun se en uvelkommen sandhed i øjnene om sig selv. I mellemtiden overvejer Sara, om Jules er en trussel mod hendes forhold til Grayson, og hun spørger Ellie til råds. Andy leder efter ligheder mellem sig selv og sin søn Stan.