Rachel Bilson

Da Ted og Barney skændes om, hvem der har "retten" til en lækker pige, indser Ted, at hun er der sammen med Cindy (gæsteoptræden af Rachel Bilson) - en pige, som han tidligere datede, der også er hans kommende kones værelseskammerat. Imens er Robin knust over Don, og Marshall kan ikke holde mund om sit ønske om at starte en familie.

Afsnit 100. Da Barney overvejer, om han skal stoppe med at gå i jakkesæt, for at score en lækker bartender, fører hans splittede følelser til en imponerende musicalforestilling. Imens kommer Ted et skridt tættere på at møde sin moren til sine kommende børn.

Da Robin opdager, at Barney aldrig spurgte hendes far om tilladelse til at gifte sig med hende, insisterer hun på, at han spørger ham. Imens holder Ted sine følelser skjult, ved at kaste sig selv ud i planlægningen af brylluppet.

I en række flashbacks ser vi hvordan "Moderen" møder Ted. Der er en række forbigåede hændelser, hvor Ted møder Moderens værelseskammerat, Cindy, i stedet for Moderen. Og i et kort glimt, hvordan han ved et uheld træder ind under hendes økonomi-time. Begge er uvidende om, at de har delt venner og bekendte gennem årene, og det har alt sammen ført op til dette første møde...

Efter en teenagers syge mors død mistænker han at der er tale om en forbrydelse, da han finder ud af, at hans mors tidligere plejeperson fra hospice nu kommer sammen med hans far.

Maddie må håndtere udfaldet af videoen af hende og politibetjenten. Deacon og Avery er helt vilde med Hallies særlige lyd. Zach fortsætter med at udnytte sin indflydelse på Highway 65.