Jimmy Shubert

Max og Caroline forsøger at finde et job til Chestnut, så hesten har kost og logi for vinteren, mens Peach går til prøve på ”Real Housewives of TriBeCa”.

Da Dougs venner begynder at gøre grin med den nye skopige i bowlinghallen, beslutter han sig for at sympatiflirte lidt med hende for at få hende til at føle sig velkommen.

Doug begynder at modtage fanmails fra en person, der har set ham optræde på en karaokeklub, og det stiger ham til hovedet. Hvorefter hans ego bliver knust, da mailsene pludselig stopper med at komme.

Da Dougs mor slår ham og vennerne i et hyggeligt spil poker, øjner Doug en mulighed for at udnytte hendes pokerevner til at hjælpe ham med at vinde en pokerturnering med en stor præmie.

Doug er ved at blive vanvittig, da Carrie tager et deltidsjob hos IPS i feriesæsonen, så de er sammen døgnet rundt.

Drama får et tilbud af Brett Ratner, Ari finder en, der vil støtte Medellin, og Turtles date skal være tidligt hjemme.