Jaiden Kaine

Jesse sejler med sin datter Gracie, da pirater pludselig beslaglægger deres båd.

Caroline der opdager, at hun er en brik i Lily (ANNIE WERSCHING) og Heretics gengældelsesplan, afslører en chokerende detalje om Stefans fortid. Alaric beder Bonnie om hjælp.

Efter en stor afsløring fra Valerie (ELIZABETH BLACKMORE), bliver Caroline tvunget til at konfrontere sin nye virkelighed selvom den truer med at ødelægge hendes forhold til Stefan.

Efter at have indset den nedadgående spiral han er fanget i, beslutter Damon at han vil starte på en frisk og at hans handlinger fremover skal gøre det godt igen med Elena.

I sæsonpremieren bliver Damon tvunget til at navigere i sin nye virkelighed uden sit livs kærlighed. Stefan tager en aktiv rolle i at beskytte byen mod Lily (ANNIE WERSCHING).

Efter at Stefan og Damon konfronterer deres mor (ANNIE WERSCHING) med smertefulde minder fra deres barndom, afslører Lily en mørk hemmelighed som hun har båret på i over 160 år.