Jack G. Taylor II

Da Jake Ryan, en berømt TV-skuespiller, begynder at gå på Mileys skole og udnytter alle fordelene ved at være berømt, overvejer Miley, hvorvidt hun skal afsløre sin Hannah Montana-hemmelighed. Jackson låner Robbys bil og kommer til at ridse den og ved ikke, at Robby faktisk har pådraget Jacksons egen bil langt mere skade.

Mileys forelskelse i TV-idolet, Jake Ryan, risikerer at blive afsløret, da hendes gudmors (DOLLY PARTON) hjemmevideo ved et uheld ombyttes med Lilly og Olivers skoleprojekt. Tante Dolly, Lilly og Miley finder på en næsten umulig mision for at få videoen tilbage. Robby og Jackson forsøger at bevare deres maskulinitet, mens Dollys feminine indflydelse er ved at overtage hjemmet.

Miley ber Roxy om hjelp til med å håndtere The Cracker, en ekstra fæl skolebølle.

Da Mileys skolerival, Amber, får en plads i Singing with the Stars-konkurrencen med Hannah Montana, ser Miley, Lilly og Oliver omgående deres snit til at latterliggøre hende én gang for alle. Men Mileys samvittighed kommer i vejen, og hun ender med at lade sin egen optræden som Hannah blive saboteret i stedet for Ambers. I mellemtiden forsøger Jackson og Robby at løse problemet med naboen, hr. Dontzigs, gøende hund.