Elizabeth Hurley

Efter megen omtanke beslutter Dan at invitere sine venner for at afsløre sandheden om sin bog i håb om, at de vil støtte ham ved udgivelsesfesten.

På Dianas (ELIZABETH HURLEY) anmodning må Nate beslutte, om han vil overtræde morale grænser. Chuck hjælper Dan med at finde sig til rette med sin skæbne.

Nate klikker med Diana (ELIZABETH HURLEY), som tilbyder ham en spændende mulighed. Blairs kommende svigerinde, Beatrice (ROXANE MESQUIDA), ankommer fra Monaco.

Serena planlægger en drømmebryllupsfest for Blair, men Chuck og Dan er ikke inviteret. Nate og Serena finder et våben i Dianas (ELIZABETH HURLEY) krig imod "Gossip Girl".

Blair får Serena til at afløse hende ved et vigtigt møde, da Blair finder ud af, at hun skal være to steder på samme tid. Ivy og Lola (tilbagevendende gæstestjerne ELLA RAE PECK) hjælper Chuck med et personligt hævntogt, og Nate tager en beslutning om fremtiden med Diana Payne (tilbagevendende gæstestjerne ELIZABETH HURLEY).

I premiereafsnittet af femte sæson besøger Chuck og Nate Serena i Los Angeles, og de tager med til en glamourøs fest, hvor Nate møder en sexet, ældre kvinde (ELIZABETH HURLEY).