Armaan Juneja

Fyrene bliver inviteret til en fælles vens bryllup. Nick frygter at møde sin ekskæreste Caroline (spillet af gæstestjernen Mary Elizabeth Ellis), så han inviterer Jess med som sin date. Winston tager sin rolle som bryllupsassisent meget alvorligt og udfordrer en ung gæst på dansegulvet. Schmidt får øje på en smuk kvinde (gæstestjernen Katie Cassidy), men også på sin ærkefjende Gretchen (spillet af gæstestjernen Natasha Lyonne), som han altid er i seng med til bryllupper.

På grund af omstændigheder uden for hendes kontrol, bliver en oprigtig, ærlig og optimistisk pige fra provinsen tvunget til at flytte ind hos en sexet, ustabil, festglad storbypige, som har det samme moralske kompas som en pirat.