Arielle Kebbel

Stefan får overraskende besøg af Lexi, en gammel ven, på sin fødselsdag. Caroline at skaffe Damons medaljon tilbage fra Bonnie.

Damon og Stefan besøger New Orleans i håbet om at finde nogen, som husker deres seneste besøg i 1942. MADELINE ZIMA gæsteoptræder som en af Damons tidligere flammer.

Stefan fortæller Elena om sin mørkeste tid. I et forsøg på at fange Elijah (DANIEL GILLIES) på det forkerte ben arrangerer Damon en middag for ham sammen med Jenna, Alaric og Andie (DAWN OLIVIERI).

Mens de forbereder sig på at fejre den traditionelle Lysaften, invaderes Mystic Falls af de dødes ånder. Efter et voldsomt møde med en vred ånd, beder Damon Bonnie om hjælp.

Sæsonens sidste afsnit: Det er tid til dimission. Damons liv er i fare, og Elena står over for en storslået konfrontation. Stefan gør en uhyggelig opdagelse om mysteriet om Silas.

I erkendelsen af at Elena har brug for at komme væk fra Mystic Falls, tager Damon hende med til New York. Gennem flashbacks afsløres Damons hedonistiske liv der i 1970’erne.