Alan Loayza

Rory bliver glad, da rektor Hanlin Charleston (DAKIN MATTHEWS) fra hendes gamle skole beder hende om at være vært for en ung studerende, Anna, der overvejer at søge ind på Yale.

Lorelai Gilmore, der er i 30’erne, og caféejeren Luke Danes lægger planer for fremtiden, men Luke bliver flov, da det kommer frem, at det var Lorelai, der friede.

Rory imponeres, da Logan tager hende med til fin fest i sit hemmelige selskab, og hun deltager i et spændende, men farligt, stunt.

Efter Lorelai og Luke har tilbragt en romantisk nat sammen hos Luke, træder Lorelai ind i dineren klædt i Lukes skjorte og opdager, at der er proppet med kunder.

Lorelai er allerede ked af, at hendes og Lukes forhold er slut, men hun får det værre, da hun opdager, at hans båd ikke længere står i hendes garage.

Rory er beæret, da Emily og Richard holder en fest for at introducere hende for deres gamle venner fra Yale, men det viser sig hurtigt, at deres bagtanke er at finde en mand til hende.