Stealing Harvard

John (Jason Lee) lever et enkelt og lykkeligt liv. Han har en dejlig kæreste og en ledende stilling i sin kommende svigerfars firma. Alt lader til at være perfekt, indtil Johns yndlingsniece overrasker ham med, at hun er kommet ind på Harvard, og han bliver mindet om, at han i sin tid lovede at betale for hendes studier. John er desperat og tyer til sin gale og gakkede ven Duff (Tom Green) for at få et godt råd. Duff har en livlig og kreativ fantasi, og han får overbevist John om, at de må leve som forbrydere et stykke tid for at skaffe de fornødne penge.