En ægte Mand

Tom (Patrick Dempsey) lever det gode liv. Han er sexet, har succes, har held med damerne, og han ved, at han altid kan stole på Hannah (Michelle Monaghan), hans bevidste veninde. Det er det perfekte liv, lige indtil Hannah rejser til Skotland på en seksugers forretningsrejse... og Tom er chokeret over, hvor tomt hans liv er uden hende. Han beslutter, at han vil fri til hende, når hun kommer tilbage. Chokeret opdager han, at hun er blevet forlovet med en flot og rig skotte, og at hun planlægger at flytte udenlands. Da Hannah beder Tom om at være 'brudepige', går han tøvende med til det, men blot for at han har mulighed for at gøre kur til hende og stoppe brylluppet, før det er for sent.