Tristin Mays

Elena, Jeremy e Damon tentano di mandare un messaggio a Bonnie, ma la situazione precipita quando il gruppo fa una scoperta inquietante. Jeremy medita di lasciare per sempre Mystic Falls.

Dopo aver spento la sua umanità, Caroline dà agli amici un ultimatum inaspettato. Il mondo di Damon viene stravolto quando viene a sapere notizie devastanti su sua madre (ANNIE WERSCHING).

Kai (CHRIS WOOD) tiene Elena prigioniera mentre impara a controllare la sua nuova magia. Stefan parte con Caroline per la Carolina del Nord, ma viene colto alla sprovvista da Enzo.

Damon arriva nel mondo prigione del 1903. Il tentativo di Enzo e Alaric di catturare Caroline non va come previsto. Un regalo inaspettato di Bonnie scuote Damon nel profondo.

Aiutando le vittime della strage di Stefan e Caroline, Elena scopre che Jo (JODI LYN O'KEEFE) è incinta. Una sessione di karaoke mette Tyler e Matt in una situazione poco raccomandabile.

Rex, nelle vesti del presentatore Christopher, intervista i principali attori della serie, ponendo loro domande folli.