Shirley Prestia

Nel primo episodio della seconda stagione, Larry sconvolge tutti accettando un lavoro come venditore di auto.

Una sera, dopo aver guardato la pellicola "Psycho", le amiche non riescono a dormire, quindi rimangono alzate e ripercorrono i ricordi di come si sono ritrovate a vivere tutte insieme.

Le tre sorelle di Jill vogliono organizzare il 50° anniversario dei genitori e rivelano un segreto.

Grace (Debra Messing) scopre che l'appartamento di Will (Eric McCormack) ha alcuni extra, come il caminetto, che gli altri coinquilini (lei compresa) non hanno. Dopo aver realizzato che li ha acquisiti in quanto Presidente dell'assemblea condominiale, decide di candidarsi contro di lui nelle prossime elezioni.

L'ossessione di Tim per la solita routine spinge lui e Jill a sognare le loro vite 35 anni nel futuro.

Quando i ragazzi usano troppo il telefono, Tim fa installare una seconda linea al figlio di Harry. Più tardi, Tim e Jill riflettono su loro rapporto con i ragazzi quando assistono ad un litigio tra Harry e suo figlio.