Sebastian Bach

Sookie supplica Lorelai affinché fissi la data del matrimonio, ma Lorelai ancora non vuole impegnarsi. Rory ottiene un lavoro agli uffici di una associazione di cui fa parte Emily.

Dopo avere trascorso la serata comportandosi in modo irresponsabile con Logan, Rory viene salvata dalla madre. Ma Lorelai è scioccata quando scopre i progetti di Rory per il futuro.

Stars Hollows ospita il Festival dei Quadri Viventi, un evento nel quale tutta la cittadinanza si traveste imitando dei dipindi famosi. Rory rappresenta il Ritratto della giovane Antea.

Dean e Rory hanno difficoltà a incontrarsi perché vivono distanti l'uno dall'altra e Dean condivide l'auto con la moglie da cui è separato.

Rory si offre di aiutare Logan a scrivere un articolo per il giornale di Yale e rimane male quando lui non la invita ad accompagnarlo alla presentazione di un libro organizzata da suo padre.

I piani dell'addio al nubilato di Lane vanno storti.