Sebastian Bach

Sookie supplica Lorelai affinché fissi la data del matrimonio, ma Lorelai ancora non vuole impegnarsi. Rory ottiene un lavoro agli uffici di una associazione di cui fa parte Emily.

Dean e Rory hanno difficoltà a incontrarsi perché vivono distanti l'uno dall'altra e Dean condivide l'auto con la moglie da cui è separato.

Rory scopre come Logan ha trascorso il tempo mentre erano separati.

Un grande problema: una Lane in taglia extra large teme che la maternità significhi non poter essere mai più una donna.

Jason rivela a Lorelai di non essere più in affari con Richard, e a questo proposito lei ha un duro scontro con il padre. Lorelai e Rory fanno una scoperta scioccante sul matrimonio Gilmore.

Rory si offre di aiutare Logan a scrivere un articolo per il giornale di Yale e rimane male quando lui non la invita ad accompagnarlo alla presentazione di un libro organizzata da suo padre.